Hallie Gallowayová (Christina Coxová) je šéfredaktorkou časopisu Manhattan a píše článek o třech nejžhavějších mužích na Manhattanu, kteří jsou stále staří mládenci. Hallie má za to, že se svou dokonalou přípravou bude při průzkumu terénu rozhodně úspěšná a tak uzavře sázku… Vyhraje? Dean Cain a Christina Coxová září v tomto okouzlujícím snímku o upjaté šéfredaktorce Hallie, která uzavře sázku, že se jí podaří přesvědčit ošuntělého Manhattaňana, aby se stal Starým mládencem roku v jejím časopise. Když se objekt její sázky později oholí a ostříhá, Hallie s překvapením zjišťuje, že je nejen pohledný, ale přímo okouzlující. Naučí ho vybraným způsobům, seznámí ho s etiketou a nakonec se do něj zamiluje…