Právníka v potížích a zároveň dobrovolného trenéra wrestlingu (Paul Giamatti) dohoní jeho kličkování. Dospívající vnuk jednoho klienta se z ničeho nic objeví v jeho životě a hledá místo, kde by složil hlavu… Tom McCarthy, uznávaný spisovatel a režisér znovu prozkoumává hloubku a jemnost lidských vztahů. Tentokrát natočil film o poutech a oddanosti. Deprimovaný advokát Mike Flaherty (Paul Giamatti), jenž na střední škole dobrovolně trénuje wrestling dělá čas od času podivné kličky ve snaze zabezpečit svou rodinu. Během jednoho takového kšeftu narazí na nadějného atleta. Když už to vypadá, že dostane za svou snahu velkou odměnu, objeví se chlapcova matka, jež se právě vrátila z léčebny a je samozřejmě na mizině a hrozí, že všechno, o co se Tom snažil, zničí. McCarthyho filmové dílo Win Win zdatně balancující mezi dramatem a komedií a zabývá se nevyčerpatelným tématem zlomených srdcí a ryzí lidskosti.