Pre najopatrnejšieho muža na Zemi začína byť život zaujímavý. Reuben Feffer pracuje pre najväčšiu životnú poisťovňu, kde je hviezdnym poradcom pre analýzu rizík. Aji expert na minimalizáciu akéhokoľvek nebezpečenstva nič nenecháva na náhodu, a preto nemá žiadne straty. Z titulu svojej práce aj vo svojom súkromnom živote nerád riskuje, pretože dokonale ovláda štatistiku o riskantnosti každej ľudskej činnosti. Jeho dokonalé plány pre život a lásku náhle zmarí jeho nevesta, ktorá ho počas svadobnej cesty opustí kvôli svalovcovi, inštruktorovi potápania. Reuben je otrasený a ponížený. A práve v tomto okamihu na jednom večierku stretne kamarátku z mladosti Polly Princeovú. Polly je jeho pravým opakom. Vníma život ako riskantnú hru, raduje sa zo všetkého, čo ju postretne. Podľa nej sa vždy naskytne nová príležitosť – nová práca, nový byt v novom meste a v zásade jej to stále funguje. Reuben nevie ani ako k tomu došlo, že si s Polly dohodol rande. Dúfa, že mu vráti stratenú rovnováhu, veď Polly je atraktívna, plná energie a má zmysel pre humor. Vtiahne ho do kolotoča, tvoreného športom, koreneným jedlom, fretkami a tancom salsa. Reuben zrazu zistí, že v láske sa nedá nič plánovať a všetko je risk. Navyše, ak má po boku niekoho takého, ako je Polly… Americká romantická komédia .